Gran parte de su vida aparece envuelta en conjeturas. La primera referencia que ofrece algo de luz al respecto la proporciona un dominico, Gerardo de Fraschetom, contemporáneo de Simón fallecido en 1271. Otra reseña pertenece a 1430. Pero ambas aluden al santo con cierta penumbra, sin visos de estricta credibilidad. Respecto a la fecha de nacimiento, en diversos textos, que seguramente adolecen de la contrastación correspondiente, se fija la de 1165. Pero si fuese así, al asumir el oficio de general de la Orden en 1247 –hecho corroborado– tendría 82 años, algo improbable siendo que algunos aseguran que estuvo al frente de la misma veinte años. Más inverosímil cuando otros advierten que fueron cincuenta. Además, es impensable que a esta edad recorriera apostólicamente diversos países como algunos han asegurado. Por otro lado, no se puede atribuir su apellido Stock a que morase en un tronco, significado del término inglés «stock». De sus padres, infancia y demás no consta información. No se duda de que nació en Kent, y está ratificada su relevancia en la orden carmelita. Se acepta la tradición que le atribuye la aparición de María, así como la imposición del santo escapulario del Carmen. Hay quien lo ha situado en Roma como predicador itinerante y de allí partiría a Tierra Santa donde permaneció afincado un tiempo.
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